نویسنده کتاب که استاد دانشگاه استنفورد است سعی می کند در فصل های کتاب، خواننده را به چالش بکشد تا خواننده خودش و دنیا را با نگاهی تازه ببیند. این کتاب دوازده فصل دارد

خلاصه ای از کتاب کاش وقتی بیست ساله بودم می دانستم

دنیای واقعی با دنیای مدرسه تفاوت زیادی دارد. در مدرسه تمرکز روی فرد است. وقتی یک نفر می برد به این معناست که بقیه افراد کلاس یا مدرسه باخته اند. اما در دنیای واقعی مردم عضوی از یک تیم هستند. این به معناست که همه با هم برای هدف مشترکی کار می کنند و برد یا باخت برای همه است. در مدرسه یک نفر به عنوان معلم سعی دارد تمام اطلاعاتش را به شما انتقال دهد اما در دنیای واقعی خود شما معلم خودتان هستید. در واقع دنیای واقعی یک امتحان کتاب باز است که شما می توانید جواب سوالات را از محیط اطرافتان پیدا کنید. از این رو نویسنده سعی دارد روش جدیدی برای دیدن موانع زندگی در اختیار خواننده بگذارد.